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Por Danilo Oliveira
Sabe-se que a mãe de Jessie, estava em uma posição bastante alta dentro da Equipe Rocket. Ela desapareceu em uma missão para encontrar o lendário Mew. Com sua mãe considerada falecida, Jessie foi colocada em um lar adotivo pobre.
James é filho único de uma família de milionários. E sofria por expectativas insanamente altas de seus pais. Ele estava noivo de uma garota chamada Jessebelle, que era excessivamente controladora e rude. Finalmente, ele decidiu fugir de casa, deixando para trás seu Growlithe chamado Growlie.
Incapaz de ingressar em uma escola de enfermagem adequada, ela frequentou a Pokemon Nurse School, que treina o Pokémon Chansey. Embora ela tivesse um bom desempenho, ela não poderia se formar por não poder usar o movimento 'Sing' em sua prática.
Jessie se matriculou na Pokémon Tech, uma escola onde deveria aprender como se tornar uma treinadora. Infelizmente, ela também foi reprovada nessa escola, mas também foi onde ela conheceu James. A longo prazo, pode ter sido o melhor.
A dupla recebeu o nome do fora da lei americano Jesse James, já que eles também eram os bandidos da série. Porém na versão japonesa, Jessie é chamada Musashi e James é Kojiro, ambos em homenagem a antigos mestres de espadas rivais japoneses.
Em um episódio do anime, os sentimentos de uma Mareanie que se apaixona por James fazem com que ele lute o máximo que pode, junto com um Mimikyu que odeia Pikachu, isso permite que a Equipe Rocket finalmente vença uma batalha contra Ash.
Em um episódio um membro da Equipe Rocket deseja recrutá-los. Jessie e James ficam confusos, pois já fazem parte da equipe. A pessoa descobre que os dois foram expulsos por não pagarem suas dívidas e que por algum tempo eles nunca fizeram parte da Equipe Rocket.
Jessie e James têm um relacionamento diferente com seu Pokémon, Meowth. Esse peculiar Pokémon aprendeu a andar e falar como um ser humano e muitas vezes é visto dessa maneira, como um membro "humano" da equipe.
Mesmo sempre presentes no anime e no mangá, Jessie e James estão surpreendentemente ausentes nos videogames. Por alguma razão, o único título em que eles apareceram foi Pokemon Yellow.
Em um mangá, os dois são mostrados em um relacionamento romântico, eventualmente se casando e Jessie engravidando. Muitos fãs ficaram chateados com isso, já que ao longo da série quase não havia indícios de que os dois tivessem sentimentos um pelo outro.